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El éxito de Santiago va más allá de su educación. Ella es propietaria de una productora de cine llamada Cantomedia, con su esposo Frank Cantor. Ha escrito para varios periódicos, incluyendo el New York Times y The Boston Globe. En 1993, publicó su primer libro, "Cuando era puertorriqueña". El libro estaba lleno de historias y recuerdos de su infancia y se convirtió en un éxito instantáneo. Su
segundo libro, "El sueño de América" (1996) fue una obra de ficción
sobre una mujer, llamada América, que se traslada a la ciudad de Nueva
York desde Puerto Rico para escapar de su vida en la isla. En
1999, Santiago escribió su segundo libro de memorias, "Casi Una Mujer",
que habló de su camino para convertirse en una mujer y las dificultades
que enfrentó en ese viaje. Santiago es también un poeta, un novelista y un editor.Santiago
también ha sido activo en la comunidad y ha ayudado en la apertura de
un centro juvenil y un refugio para mujeres maltratadas en
Massachusetts. Actualmente, Santiago vive en el condado de Westchester, Nueva York, con su esposo y dos hijos.
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